至德二年( 757年)一月，安禄山之子安庆绪杀父自立后，派爱将尹子琦率突厥、奚族等少数民族的精锐兵力与杨朝宗会合，共计十三万人，围攻地处睢阳渠要冲的睢阳城(今河南商丘市) 。
睢阳太守许远忙派人向张巡送来告急文书，张巡遂带领三千精兵进入睢阳，与城里的守军6800人会合，共守睢阳 。
尹子琦率领的叛军一到，立即展开攻城大战 。面对人数十倍于己的叛军，张巡、许远激励将士固守，从早至午，接战二十余次，城池固守无恙 。
许远自知才能不及张巡，乃推举张巡为主帅，而自己只管筹集军粮和战略物资 。
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张巡任主帅后率军出城，主动袭击叛军，屡次将人数众多的叛军打得大败而逃，并缴获了大批车马牛羊 。这次大捷之后，朝廷拜张巡为御史中丞，许远为待御史 。
本来，以十三万之众，围攻万余人防守的睢阳，尹子琦认为睢阳城易破，结果他没想到张巡竟然足智多谋，多次击破自己的攻城，几仗下来，叛军连续损失将领六十余人，士卒二万余人，却丝毫奈何不了张巡 。
尹子琦多次攻城失败后，只得停止攻城，然后围城挖壕，壕外再加筑栅栏，准备长期围困睢阳，以把城内守军活活饿死 。
期间，张巡派南霁云率精锐骑兵三十人突围至临淮，找新任临淮节度使贺兰进明借兵增援睢阳 。然而，贺兰进明嫉妒张巡声威，不肯答应出兵，他见南霁云骁勇，有心挽留，设酒宴招待，南霁云慷慨语曰：
“云来时，睢阳之人，不食月余日矣!云虽欲独食，义不忍;虽食，且不下咽!”因拔所佩刀，断一指，血淋漓，以示贺兰 。一座大惊，皆感激为云泣下 。云知贺兰终无为云出师意，即驰去;将出城，抽矢射佛寺浮图，矢着其上砖半箭，曰：“吾归破贼，必灭贺兰!此矢所以志也 。”(韩愈《张中丞传后叙》)
后来，南霁云在宁陵得到城使廉坦的三千军队，乘夜突围回到睢阳城 。叛军知晓守军“外援绝，围益急” 。
死守一城，以捍天下
当睢阳粮尽时，有的将士提议弃城东奔，补充粮草之后，再与叛军决一死战 。
但是，张巡、许远却认为：睢阳是豫东门户，中州锁钥，江淮屏障，河洛襟喉，叛军据而有之，必将继续将战火引向江南，从而使大唐失去江淮的粮饷供应;更何况城中将士早已被饥饿、伤病折磨得无力逃奔，不如坚守孤城，以待朝廷援军的到来 。
在这场异常艰苦的睢阳保卫战中，张巡作为一位进士及第的文人，写出一首五言律诗，表达守城将士们坚韧不拔、誓死抗击叛军的坚强决心：
《守睢阳作》 张巡
接战春来苦，孤城日渐危 。
合围侔月晕，分守若鱼丽 。
屡厌黄尘起，时将白羽挥 。
裹疮犹出阵，饮血更登陴 。
忠信应难敌，坚贞谅不移 。
无人报天子，心计欲何施 。
这首诗是张巡在睢阳危急时以鲜血和生命凝成的杰作，全诗形象鲜明传神，语言简洁生动，风格慷慨壮烈，充满了舍躯卫国的英雄之气 。
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然而，睢阳城在没有外援的情况下，守城将士不仅战死、病死的越来越多，城中也完全绝粮，就连树皮、茶纸也吃光了，将士们先是杀马而食，当战马杀光了，又张起罗网捕捉鸟雀、老鼠充饥，最后发展连皮制的铠甲都被煮熟吃掉的地步 。
当鸟雀、老鼠、铠甲吃完后，张巡首先杀死自己的爱妾，强令将士们吃下充饥;接着许远也杀掉自己的仆奴当军粮;之后又是城中的老弱妇孺 。“睢阳保卫战”可谓是悲惨至极!据统计，睢阳城中战前有户口四万，至城破仅剩四百活人!
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